Существует одна древняя привилегия, дарующая право перегонять стадо овец через мост, хотя какого-либо письменного подтверждения этому не сохранилось. Граждане города освобождались от уплаты пошлин и гнали стада овец на рынок по улицам, часто через мосты, так и появилось право перегонять стадо овец по Лондонскому мосту без уплаты налога. В массовом сознании эта привилегия была рассмотрена неправильно. Это право есть у граждан города и сегодня, хотя привилегия редко осуществляется, только в качестве рекламного трюка.

Вскоре после того, как решение по возведению нового моста было принято, служащие Сити стали получать письма от людей, которые желали купить части моста Ренни. Поэтому было принято решение выставить на продажу весь мост целиком, так как он мог послужить на благо общества где-нибудь еще. Проспекты еще не были даже напечатаны, а уже стали поступать интересные предложения со студии Юниверсал, Голливуд. Однако торги выиграла нефтяная компания МакКала, которая хотела установить мост в Лейк Хавасу Сити, Аризона, в качестве достопримечательности, для привлечения потока туристов.

После открытия в 1836 году станции Лондонский мост, строению пришлось противостоять чрезмерному потоку рабочих, которые пересекали его утром и вечером, создавая час-пик. К концу 1850 годов более тысячи пешеходов пользовались мостом ежедневно. На обеих пешеходных зонах и проезжей части зачастую образовывались огромные заторы. Первое предложение по расширению моста было выдвинуто в 1854 году. Было принято решение вынести пешеходную зону шириной в 12 футов на консоли, что являлось рациональной идеей, но это не прибавляло привлекательности внешнему облику моста. Похожие предложения поступали в 1869 и 1875 годах, но им не суждено было воплотиться, хотя была понятно, что в скором времени придется что-нибудь предпринять. В 1882 году был предложен план удвоить ширину моста, но все подобные идеи заморозили, когда было предложено строительство нового Тауэрского моста, который, предполагалось, облегчит ситуацию с пробками.

На месте снесенного средневекового моста было обнаружено много монет и разнообразных антикварных предметов Римской и Средневековой эпох. Сейчас все это хранится в Британском музее. Две деревянные средневековые статуи того времени были найдены на дне реки, вероятно, они служили украшением часовни. Одна из них, статуя Монаха, находиться теперь в Британском музее, другая – статуя Господа-Отца, храниться в замке Садели, Глостершир. Также сушествовал неплохой спрос на сувениры, сделанных из остатков исторической реликвии, рынки были заполнены мебелью и безделушками, изготовленными из дерева старых волнорезов моста. К сожалению, не сохранились останки Питера де Коулчерча, который был похоронен в склепе часовни, скорее всего их просто выбросили в Темзу. Говорят, что в маленькой шкатулке в Лондонском Музее хранятся несколько его костей, однако современная экспертиза подтвердила, что этот слух является выдумкой.

Первого августа 1831 года мост был торжественно открыт Уильямом IV и Королевой Аделаидой на пышной церемонии, запечатленной на холсте художником Кларксоном Стэнфилдом, полотно храниться теперь в художественной галерее Гилдхолл. Королевская процессия двигалась от Букингемского дворца до Сомерсет Хаус, где монаршие особы пересели на королевский прогулочный катер, и, сопровождаемая другими лодками, отправилась в Сити.

Обсуждение длилось еще двадцать лет, или старый мост просто отремонтировать, или существует острая необходимость все-таки раскошелиться на новую конструкцию. Поступало огромное количество жалоб об аварийном состоянии моста, особенно после того, как мосту был нанесен ущерб во время суровой зимы 1813-1814 годов, после чего прекратилась традиция проводить зимние ярмарки на реке. Решение было принято в 1822 году после долгих споров и в суде городского совета, и в парламенте. Официально решение о строительстве нового моста было подписано в 1823 году. Джон Ренни, архитектор мостов Ватерлоо и Сауфуок, предложил свое видение нового моста в марте 1821 года, однако он скоропостижно скончался позднее в этом же году. В 1823 году вновь был проведен конкурс, было прислано более чем пятьдесят заявок на рассмотрение комиссией, среди конкурсантов были Джон Нэш и сэр Джон Соан. Победителем был Уильям Фаулер, но парламент не был доволен решением и вместо этого выбрал дизайн Ренни. Его сын, именуемый также Джоном, взял на себя все ответственность по строительству моста, заручившись поддержкой брата Джорджа.

К концу восемнадцатого века мост уже выглядел довольно удручающе и многие его состоятельные обитатели его покинули. Когда открылся Вестминстерский мост в 1750 году, более современный и изящный, городские власти задумались о перестройке Лондонского моста, однако, финансовое благоразумие привело их к идее просто улучшить его. В 1736 году Николас Хоуксмур выдвинул план по замене четырех пролетов моста двумя более крупными, но работам реконструкции не суждено было начаться раньше 1756 года. Кардинальные модификации произошли под руководством Джорджа Данса и Роберта Тэйлора с 1757 по 1762 года.

Одно из кардинальных изменений в облике мота произошло в 1577 году, когда Подъемные ворота, находившиеся в плачевном состоянии, заменили на Нансач Хаус, названным так, потому, что нигде не было еще одного подобного строения. Это было очень богато украшенное, наполовину бревенчатое сооружение с башнями в каждом углу, которые венчались куполами с позолоченными флюгерами. Как многие дома эпохи королевы Елизаветы, в нем было много окон, поэтому стена казалась стеклянной. Дом был прокрыт замысловатой резьбой и разноцветными элементами декора. Ни одного гвоздя не было использовано в его строительстве, каждую его часть сделали в Голландии, перед тем, как погрузить и отправить через Ла-Манш, а потом собрали все детали вместе, словно современный многоквартирный дом.

Так как мост был единственным входом в город с юга, он часто являлся отличной зрелищной площадкой. В 1357 году Черный Принц шествовал по нему, по его возвращении из Пуатье, где он триумфально разбил и взял в плен французского короля. В 1390 году на мосту проводился рыцарский турнир, в присутствии Ричарда II. В сражении участвовали рыцари из Англии и Шотландии, в итоге шотландский воин победил. Когда Ричард II приехал в город со своей новой французской невестой, Изабеллой, в 1396 году, собралась огромная толпа, чтобы увидеть ее, тогда в результате несчастного случая погибло девять человек. В трех случаях, связанных с короткой жизнью Генри V, мост был необычайно украшен. В 1415 году мост приветствовал его по возвращения короля домой, после блистательной победы на полях Агинкорта. Вновь мост был празднично украшен, когда он привез французскую невесту Катерину. После его смерти в 1422 году в Венсене, его тело сопровождала по мосту впечатляющая свита: дворяне, священники и солдаты, вместе с тремя сотнями факелоносцев. Во времена Тюдоров мост встречал много гостей, например, Катерину Арагонскую в 1501 году, которая собиралась выйти замуж за принца Артура. В 1522 году император Чарльз V посетил Лондон с дипломатическим визитом. В 1660 году Карл II пересек мост во главе великолепной процессией, дабы заявить свои права на трон, сопровождаемый сотнями солдат и музыкантов.

Облик моста менялся с течением времени, строения становились все выше, что давало больше пространства для жилья и рабочих мест. К концу шестнадцатого века некоторые здания имели четыре или пять этажей, помещения находились и над дорогой, что давало еще больше свободного пространства. Строения часто перестраивались, стиль архитектуры менялся также, поэтому к восемнадцатому веку мост выглядел совершенно другим. Торговцы платили значительные суммы за аренду помещений. Однако санитарные условия оставляли желать лучшего. Как хорошо видно с многих изображений моста, туалетами служили деревянные домики, прикрепленные ко внешней стороне зданий, поэтому нечистоты попадали прямо в Темзу. Это было очень удобно для пользователей, но менее приятно для тех, кто проходили под мостом. На самом мосту также находился общественный туалет, который, если верить Стоу, в 1481 году упал в реку, погибло пять человек.