Сегодня Кингстон это шумный город, гордящийся связью с Двором и притягивающий шопперов. Этот город с древних времен был торговым центром, а название свое получил за то, что здесь были коронованы несколько Саксонских королей, и камень для коронаций все еще находится возле Ратуши. Город находился на важном торговом маршруте, и товары из западных стран попадали сперва в его порт, а потом уже отправлялись вниз по реке. В Кингстоне был мост как минимум с конца 12-го века, первое упоминание о ремонте существующего моста датируется 1193 г. многие века это был единственный ближайший к Лондону мост выше по течению, и, что удивительно, старый мост простоял до 19-го века.

У средневекового моста были каменные береговые устои и опоры, но сам он был деревянной и довольно хрупкой конструкцией. Веками из-за эрозии и наводнений мост приходилось чинить, а иногда и перестраивать заново. Темза – приливная река, и пока в 19 веке не была построена плотина в Теддингтоне, прилив постоянно разрушал опоры моста. Ширина проезжей части была всего 12 футов, так что две телеги не могли разминуться, а пролеты моста настолько низкими, что баржи с трудом проходили под ними. Пошлины взимались за проезд по мосту и за суда, проходящие под ним; и все эти деньги уходили на поддержание моста в рабочем состоянии.

Недостаток мостов между Лондоном и Кингстоном делал существующие мосты очень важными. В 1528 г. Генрих VIII приказал отремонтировать Кингстонский мост, чтобы его артиллерия могла пройти по нему, и не портить Лондонский, который был более важен. Позже, когда он расширял дворец в Хэмптон-Корт, поток транспорта через мост значительно увеличился. Во время восстания Томаса Уайатта против Марии I, части моста были демонтированы, чтобы повстанцев не могли им воспользоваться; но люди Уайатта починили мост и смогли перейти его. Во время Гражданской войны, мост был важной стратегической точкой, за которую постоянно вели бои сторонники Парламента и роялисты, почти всегда в пользу первых.